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羟圬酸的制备方法 跪求!

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羟肟酸,英文hydroximic acid,是一类有机物,是羧酸分子中羧基二价氧被肟基取代的羧酸衍生物。

异羟肟酸也称氧肟酸,具有两种互变异构体,即异羟肟酸和羟肟酸,并且以异羟肟酸为主要成分。异羟肟酸结构式为R-CO-NHOH,是一种有机螯合剂,能与Cu 2+ 、Zn 2+ 、Co 2+ 、Ni 2+ 、Fe 3+ 离子形成稳定的金属螯合物 。

羟肟酸种类繁多。

苯异羟肟酸类化合物的合成 :

1、乙酯的制备 取不同取代基团的苯甲酸各0.2mol,溶于100ml乙醇中,加入10g催化剂和10ml带水剂,回流4~8h(不同原料回流时间不同),减压蒸馏除去溶剂,得到**溶液,用Na 2 CO 3 调pH至碱性,再用己烷萃取,蒸去己烷得乙酯的粗产品,若产品为液体,将粗产品减压蒸馏,收集所需要的馏分,得纯品;若产品是固体,通过过滤、水洗得到纯品。产品用GC/MS分析,确定是我们所需要的化合物纯度为99%,产率为85%。

2、苯异羟肟酸的制备 将20gNaOH溶于50ml30%乙醇中,将0.2mol的盐酸羟胺溶于50ml30%乙醇中,再将两者混合搅拌2h,使NaOH与盐酸羟胺完全反应,然后冷却至0℃,过滤,在滤液中加入0.1mol乙酯,50℃下放置4h,用稀H 2 SO 4 调至pH为6.0,有浅粉红色固体析出,过滤得粗产品,用水-乙醇重结晶得纯品,产率为80%,产品经高效液相色谱分析,得纯度为99.2%,通过熔点测定仪、付里叶变换红外光谱仪、核磁共振波谱仪、元素分析仪的分析,确定了五种化合物的结构。

其余的羟圬酸选择相应适当的酯和盐酸羟胺反应,要求差异不大。

羧酸衍生物水解的历程为亲核取代

有机化学中,羧酸分子中的羟基被卤素、氨基等其他原子或原子团取代产生的化合物称为羧酸衍生物,包括酰卤、酸酐、酯、酰胺等。

羧酸中羧基碳呈sp2杂化,三个杂化轨道处于同一平面,键角大约为120?,其中一个与羰基氧形成σ键,一个与氢或烃基碳形成σ键。

羧基碳上还剩有一个p轨道,与羰基氧上的p轨道经侧面重叠形成键。羧酸衍生物的结构与羧酸类似。酰胺和酯中,氨基氮或烷氧基氧的孤对电子可以与羰基共轭,但在酰卤中,这种共轭效应则很弱,主要表现为强的吸电子效应。

低级酰氯与酸酐是有刺鼻气味的液体,高级的为固体。低级酯具有芳香的气味,存在于水果中,可用作香料。十四碳酸以下的甲酯、乙酯均为液体。

酰氯与酸酐不溶于水,低级的遇水分解;酯在水中溶解度很小;低级的酰胺可溶于水,N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺都是很好的非质子极性溶剂,可与水以任何比例混合。

羧酸衍生物中酰基碳上的基团可被亲核试剂取代,发生亲核取代反应。该反应可在酸或碱催化下进行,首先发生亲核加成后再发生消除反应。包括羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应。

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